In prossimità del centro di Pienza, vicino alla chiesetta settecentesca di Santa Caterina, si trova l'antichissimo Romitorio. Questo luogo, raggiungibile con una breve passeggiata a piedi, è costituito da una serie di locali scavati nell'arenaria, dove i monaci eremiti hanno vissuto presumibilmente dall'XI al XVIII secolo. Il complesso, che sorge in una posizione privilegiata sia dal punto di vista climatico che paesaggistico, è costituito nella parte superiore da una cappella, risalente alla seconda metà del 1500, che custodisce un altorilievo scolpito direttamente nella roccia, raffigurante la Madonna che allatta il Bambino. "La Madonna del latte" è stata meta, fino ai primi decenni di questo secolo, delle donne del luogo per ottenere fertilità e abbondanza di latte. Nella parte inferiore, il Romitorio si sviluppa in una serie di vani, con importanti sculture rupestri, databili dalla metà del secolo XIII fino al XVI. Di particolare interesse è l'immagine di una sirena bicaudata (che ritroviamo anche sull'architrave della Pieve di Corsignano) antichissimo simbolo di fertilità. Infine, nel grande androne d'ingresso, che era in parte adibito a cappella, si scorgono ancora tracce di affreschi della metà del XIV secolo.
Per la visita del Romitorio, rivolgersi al proprietario: sig. Moricciani Carlo > Cellulare: 339.6640060