La città di Pienza è sorta per volontà di papa Pio II, al secolo Enea Silvio Piccolomini. Delle lune dello stemma dei Piccolomini (che era: “d’argento alla croce d’azzurro caricata di cinque crescenti di luna d’oro disposti in croce”) ne rimane solo una nello stemma del Comune di Pienza, nel cantone destro del capo. L’emblema principale è un leone coronato, tenente un ramo (secondo alcuni di lupino) tra le zampe, che si rifà al disegno antico e che nell’ottocento fu sostituito da un grifone d’argento. Non se ne conosce l’origine: ma è logico supporre che il leone sia una derivazione dallo stemma del Popolo di Siena (emblema ora della Provincia). Il titolo di città, già assegnato da papa Piccolomini con apposita bolla del 13 agosto 1462, è stato riconosciuto dalla Repubblica Italiana per le insigni opere d’arte che conserva e per l’importanza culturale che rappresenta (la città è inscritta nel patrimonio mondiale dell’umanità UNESCO).
Il più antico documento esistente che raffigura lo stemma del Comune è il disegno contenuto a pagina 441 della raccolta denominata Armeria Gentilizia di Firenze ovvero Registro delle figure dell’armi delle famiglie fiorentine et armi delle città, terre, ufizi, et altro dello stato fiorentino, conservato nell’Archivio di Stato di Firenze e risalente al XVII secolo (1693). Lo stemma, con un leone rampante che tiene in mano un ulivo, è accompagnato dalla dicitura che ne descrive i colori: “campo rosso, leone d’argento, olivo verde”.
Lo stemma ricompare in un disegno allegato alla lettera inviata dal Gonfaloniere comunale N. Piccolomini il 31 marzo 1860.“Lo stemma inviato era diverso dalle versioni precedenti infatti vi viene raffigurato un grifo (senza ali) in luogo del leone e l’olivo, presente nell’armolario del 1693, era sostituito dal lupino (la nota pianta erbacea che produce semi gialli commestibili simili alle fave). Tali modifiche sono rilevate come difformità dal Passerini. Il disegno si era ispirato ad «una tavola esistente alla porta dell’Uffizio Comunale» di cui però non vi era più traccia.
Lo stemma si blasona: “Di rosso, al leone d’oro coronato dello stesso, tenente una fronda di verde, al crescente di luna d’oro nel cantone destro del capo. Ornamenti esteriori di città”.
Il gonfalone è costituito da un “drappo rosso, caricato dello stemma descritto, sormontato dalla scritta COMUNE DI PIENZA convessa verso l’alto in argento”.
Rispetto alla nostra illustrazione lo stemma comunale è stato oggetto di revisione nei primi mesi del 2004. Il Consiglio Comunale ha definito con apposita delibera lo stemma ufficiale, traendo il disegno dall’affresco quattrocentesco presente nella sala del Consiglio del palazzo comunale e ottenendone il riconoscimento, unitamente al gonfalone, con D.P.R. dell’11 maggio 2004.