La storia di Pienza è strettamente legata al suo fondatore: Papa Pio II, al secolo Enea Silvio Piccolomini, che vi nacque nel 1405 da genitori membri della nobile famiglia senese che i rovesci politici avevano confinato nella proprietà di campagna.
Enea Silvio Piccolomini intrapresa la carriera ecclesiastica e divenuto Papa, volle che in questo luogo, che aveva visto la sua nascita, sorgesse una città il cui nome ricordasse il suo papato. II Piccolomini non voleva una città qualunque ma un centro urbano fortemente degno e in ideale antitesi con l'altra città che l'aveva, con la sua famiglia, ingiustamente emarginato, Siena.